Ацетон – физические характеристики, химические и биологические свойства, применение

Содержание

• История открытия
• Способы получения
• Физические свойства и характеристики
• Химические свойства
• Биологические свойства
• Особенности очистки
• Применение
• В лабораторных условиях
• В промышленности
• В быту
• Как выявляют ацетон
• Меры предосторожности при работе

Ацетон – это вещество органического происхождения, представляющее собой летучую жидкость с характерным запахом уксуса. Формула ацетона CH₃ – C(O) – CH₃.

Диметилкетон в печени млекопитающих образуется как продукт метаболизма и входит в состав кетоновых тел, поддерживающих энергетический баланс. При нарушении обменных процессов концентрация компонента возрастает. Ацетон легко смешивается с водой и растворителями, характеризуется невысокой токсичностью, используется во многих отраслях промышленности, в лабораторных синтезах.

История открытия

Углеродистое соединение из группы кетонов получил в конце XVI столетия при нагревании ацетата цинка без доступа кислорода химик из Германии Андреас Либавиль Описали свойства, определили природу вещества, присвоили ацетону систематическое название пропан-2-он в 1832 г. ученые Юстус фон Либих и Дюма Жан-Батист. Официальный термин Aceton ввел немецкий профессор Леопольд Гмелин спустя 16 лет.

Продолжительный период ацетон получали при сухой перегонке древесины, а новые методы производства диметилкетона стали применяться в годы I Мировой войны, когда резко возросла потребность в слезоточивых газах.

Способы получения

Для выделения ацетона чаще применяют кумольный метод, включающий 3 этапа. В начальной стадии при повышенной температуре и в присутствии катализатора, создаваемого в отдельном реакторе путем смешивания серной кислоты с фенолом, и выдерживании при 60–80%, происходит разложение пропена до гидропероксида кумола:

C₆H₆ + CH₃CH=CH_2→ C₆ H₅ CH (CH_{3) 2}

На следующих двух этапах путем гидролиза полученных веществ в кислой среде при нагревании до 90° и добавлении небольшого количества воды образуется 2 компонента – ацетон и фенол:

C₆H₅CH (CH₃) ₂ + O _{2 →} C₆H₅C (OOH) (CH₃) _2;

C₆H₅C (OOH) (CH₃) _{2 →} C₆H₅OH + (CH₃)₂ CO

Применение кумольного способа помогает уменьшить выделение диметилкетона, негативно влияющего на качество фенола.

Получают ацетон в газовой фазе, окисляя изопропанол или вторичный одноатомный спирт при 450–600°:

(CH_{3) 2} CH–OH +O_{2 →} (CH₃) ₂CO+ H₂ O

Для ускорения реакции используют металлы типа:

• никеля;
• серебра;
• меди;
• палладия;

Ацетон выделяли при брожении крахмала с помощью анаэробных микроорганизмов из рода клостридий. В результате реакции наблюдался малый выход пропанона, и для покрытия потребности стали отдавать предпочтение химическому синтезу.

Чтобы выделить диметилкетон, в жидкой фазе проводят окисление пропена в растворах солей железа, меди, палладия под давлением от 50 до 100 атм. Синтезируют пропан-2-он из ацетилена и изоприлового спирта.

При применении технологии перегонки ацетатов кальция, алюминия, получаемых при взаимодействии извести и уксуса из древесины, в ацетоне оставалось много примесей, и от данного метода со временем отказались.

Физические свойства и характеристики

Бесцветная жидкость растворяет соли калия и кальция, резину, жиры, соединяется с водой, в соответствии с ГОСТом содержит от 99,5% ацетона, 0,15 метилового спирта. Плотность органического вещества составляет от 0,78,9 до 79,1 г/ куб. см. Диметилкетон имеет следующие термодинамические характеристики:

Показатель	Единица измерения	Значение
Стандартная теплоемкость	Дж/моль: К(ж)	125
Поверхностное натяжение при 20°C	мН/м	23,7
Критическая плотность	г/см 3.	2,273
Предельное давление	МПа	40,7
Теплота сгорания	кДж/моль	1829,4
Температура плавления	градусы	-95
Точка кипения	° С	+56,1
Энергия ионизации	эВ	9,69
Молярная масса	г/моль	58,08

В нормальном состоянии ацетон, рациональная формула которого обозначается в виде CH₃ – C(O) – CH_3, является бесцветной жидкостью с динамической вязкостью 0,36 (при 10°C), при 41 градусе по Цельсию – 0,28.

Энтальпия образования диметилкетона, измеряемая в килоджоулях/моль, составляет -247,7, плавления –5,69. На воздухе воспламенение пропана-2-он происходит при 465°, температура вспышки достигает -20. При испарении ацетона появляется облако, которое распространяется на значительное расстояние от места возгорания или нагрева.

Пары ацетона раздражают конъюнктиву глаз, всасываются при вдыхании через кожу, вызывая при продолжительном контакте симптомы дерматита. Диметилкетон негативно действует на пищеварительные органы, печень, быстро загрязняет воздух, при распылении, испаряется при +20. При соприкосновении с перекисью, азотной и уксусной кислотой ацетон, который относят к III классу огнеопасности, образует взрывчатые соединения, при взаимодействии с хлороформом провоцирует возгорание, появление пожара.

Показатель преломления пропанона при 20° составляет 1,359, при 25 –1,3588

Ацетон приобретают для хранения ацетилена, применяемого при сварке и резке металлов, горючий газ держат в пористой таре, пропитанной диметилкетоном. Один литр летучего средства способен растворить 250 г непредельного углеводорода.

Химические свойства

Среди всех представителей группы насыщенных кетонов ацетон обладает наибольшей способностью вступления в реакцию. Диметилкетон с химической формулой C₃H₆O содержится в промышленных растворителях, но испаряется быстрее и легче такой продукции.

При термическом разложении, что происходит при температуре, превышающей 700°, ацетон преобразуется в бесцветные газы в виде метана и кетена.

(CH_З) ₂ CO → CH₂ =С=O+CH₄

При взаимодействии с цианистым водородом диметилкетон образует ацетонциангидрид–разлагаемый в кислотах продукт, что применяется как сырье для акрила, а также в производстве:

• медицинских препаратов;
• инсектицидов;
• парфюмерии.

В щелочной среде ацетон вступает в химическую реакцию альдольной самоконденсации, при которой образуется растворитель, обладающий свойствами спирта и кетона. Для придания блеска и формирования защитной пленки пропан-2-он добавляют в лакокрасочные материалы, что производятся на основе эфира целлюлозы.

Ацетон образует кристаллические вещества, что растворяются в кислотах, в щелочах металлов и распадаются на альдегиды и кетоны.

(CH_З) ₂ CO +NAHSO₃→ (CH₃)₂ C (OH) SO₃Na

Под действием хлора диметилкетон, атомы водорода в котором замещаются галогенами, преобразуется в трихлорметан. В щелочной среде йод превращает ацетон в желтый кристаллический порошок трийодметана, которым дезинфицируют гнойные раны, обеззараживают эрозии, язвы.

 Биологические свойства

Ацетон вырабатывается в организме животных и человека, синтезируется в результате метаболизма. В норме содержание вещества на 100 мл крови не превышает 2 г, небольшая часть ацетона выделяется с мочой. Растет уровень диметилкетона при нарушении обмена веществ, у больных сахарным диабетом, после тяжелых физических нагрузок, голодания. При содержании компонента в дозе, превышающей 60 мл, поражаются почки, возникает опасность появления изменений в легких.

Малая часть ацетона, присутствующего в крови, преобразуется в углекислоту и выделяется с воздухом, выдыхаемым человеком, небольшая доля диметилкетона в неизменном состоянии уходит с мочой, потом.

Особенности очистки

В техническом ацетоне содержится вода и другие компоненты, а в соответствии с ГОСТом для продажи годится продукт с примесями до 0,1%. Чтобы определить наличие восстановителей, в 10 мм диметилкетона капают жидкий марганцовокислый калий. Если спустя четверть часа смесь становится светлее, это указывает на то, что добавок больше нормы.

Для сушки технического ацетона используют углекислый калий. Раствор хорошо нагревают в течение нескольких часов, охлаждают и опять пропускают над свежим поташом.

Для получения диметилкетона высокой степени очистки при 25 или 30° его насыщают порошком иодида натрия. Смесь сливают и охлаждают до 10 градусов, чтобы убрать кристаллы, пропускают через фильтр. Соль помещают в колбу и нагревают. Ацетон отправляют в перегонную емкость, где очищают от оставшегося дистиллята.

Применение

Характеристики диметилкетона, доступная цена позволяют использовать едкое средство во многих сферах деятельности человека.

В лабораторных условиях

Ацетоном, который имеет низкую токсичность, хорошо растворяется в воде, моют химическую посуду. С помощью диметилкетонв сушат пробирки, колбы, другие емкости. При окислении спиртов в процессе введения алкильного заместителя в молекулу, ацетону отводится основная роль.

Диметилкетон соединяют с жидким аммиаком, сухим льдом и при 78° и создают охлаждающие бани.

В промышленности

Не обходится без технического ацетона, который на предприятия поставляется в цистернах, в бутылях и бочках, производство нитрокрасок, эмали. Лак, в который наливают быстро испаряющийся пропанон, моментально сохнет, образует эластичную пленку и поступает на обувные фабрики, в авиастроение, в автомобильные корпорации.

Пока не удалось найти, чем заменить ацетон в производстве:

• парфюмерии;
• лекарственных препаратов;
• текстильной продукции;
• кинопленки.

В пищевой промышленности диметилкетон используется при создании добавок, улучшающих вкус выпечки, сладостей, при выделении экстрактов, при изготовлении ряда жиров. Ацетон принимает участие в синтезировании ароматических соединений, добавляемых в туалетную воду, одеколон, духи, поэтому заказывается компаниями, выпускающими парфюмерию.

Для обработки нитроцеллюлозы, из которой делают вискозу, для обеззараживания шерсти и меха, заказывают ацетон текстильные и швейные фабрики. Входит летучий пропанон в средства, с помощью которых окрашивают ткани, наносят узоры, печатают рисунки. 

В качестве вспомогательных компонентов ацетон присутствует в обезболивающих препаратах, используется фармацевтическими компаниями для извлечения из растительного сырья многих вытяжек, основных экстрактов, для производства пленок, что накладывают на швы, раны.

Покупают технический ацетон фирмы, которые выпускают:

• резину;
• стеклопластик;
• бытовые товары.

Не обходятся без диметилкетона в ряде других промышленных отраслей – в электронике, в производстве пороха, чернил. Покупают не один литр ацетона, а тонны предприятия, где делают сигареты.

В быту

Средством, которое стоит дешевле пятновыводителей, убирают следы от краски на покрывалах коврах, одежде, не затрагивая структуру, очищают застывший силикон, засохший клей, воск. Вместо дорогого растворителя ацетоном обезжиривают металлические поверхности, керамику перед нанесением лака, бетон и дерево обрабатывают до покраски. Для удаления потертостей на кафельной плитке, ламинате средством смачивают бумажное полотенце и аккуратно протирают. Чтобы избавиться от пятен кофе или чая, в чашку наливают 2 ч. ложки растворителя и очищают следы губкой.

Владельцы автомобилей добавляют пропанон в бензобак, что помогает улучшить характеристики двигателя.  Ацетоном вытирают нагар, оседающий на свечах, на поверхности форсунок, удаляют конденсат. Поскольку в данном средстве высокая концентрация кислорода, улучшается сгорание топлива, уменьшается потребление бензина

Как выявляют ацетон

Чтобы обнаружить диметилкетон в биохимическом анализе, применяют метод микродиффузии и реакции, в которых участвуют растворы фурфурола, нитропруссида натрия, нитробензальдегида.

В 1 миллилитр исследуемого состава прибавляют такое же количество жидкого 10% аммиака и 2 или 3 капли йодной настойки. В пробе, где появляется осадок трийодметана с характерным запахом, окрашенный в желтый цвет, обнаруживают максимум 0,1 г ацетона.

При взаимодействии диметилкетона с нитропруссидом натрия в щелочной среде раствор приобретает выраженный красный оттенок, при добавлении этановой кислоты становится фиолетовым, что свидетельствует о наличии ацетона.

На присутствие диметилкетона указывает оранжевый оттенок, который исследуемый раствор приобретает при добавлении производных натрия, с уксусной эссенцией окрашивается в вишневый цвет.   

Меры предосторожности при работе

В небольших объемах у ацетона низкая токсичность, высококонцентрированное средство раздражает кожу, провоцирует жжение в глазах. Если приходится контактировать на работе с данным веществом продолжительное время, рекомендуют соблюдать правила предосторожности, надевать перчатки, защищать бронхи, горло с помощью респиратора, при попадании растворителя на кожу смывать водой.

Хотя ацетон является малоопасным для здоровья, при вдыхании большого объема паров:

• воспаляются слизистые;
• отекают легкие;
• развивается токсическая пневмония.

В условиях продолжительной работы и попадании внутрь организма высококонцентрированных паров ацетон действует подобно наркотику. Человек жалуется на слабость и головокружение, состояние опьянения, возникновение дискомфорта в животе. Интоксикация ацетоном обычно не заканчивается смертельным исходом, но оказывает негативное действие на легкие, поражает почки, приводит к появлению крови в моче, к временной утрате ориентации в пространстве.

При вдыхании ацетон выводится длительный период, что чреватом накапливанием в тканях и органах, а это представляет опасность для здоровья. В России оборот диметилкетона контролируется, данное вещество включено в таблицу Перечня наркотических и психотропных средств и прекурсоров. В химических лабораториях поступление и расход материала заносят в журнал регистрации.